ムアーウィヤのコンスタンティノープル包囲

636年のヤルムークの戦いで敗れたあと、東ローマ帝国はシリアとエジプトを失い、タウロス山脈の北の小アジアに引きこもった。アラブの側でこの攻勢を率いたのが、シリアの総督ムアーウィヤである。彼は海に目を向けた。シリアの港の船大工と水夫を使って艦隊を作り、649年にはキプロスを攻め、655年には小アジア南岸の沖で帝国の艦隊に大勝した。ムスリムの内乱で一時は帝国と休戦し、貢ぎ物まで払ったが、661年に内乱を勝ち抜いてカリフになると（ウマイヤ朝の成立）、帝国への攻撃を再開した。

669年には、カリフの子ヤズィードの軍が、都の対岸のカルケドンまで迫った。都を攻めるには海の補給が欠かせないことを知ったムアーウィヤは、手堅く準備を進めた。672年、三つの艦隊がエーゲ海の東岸のスミルナや小アジア南岸に冬営地を築き、673年にはロドス島を押さえて補給の基地にした。年代記作者テオファネスによれば、皇帝コンスタンティノス4世はこれを知って艦隊を整え、新しい兵器を積んだ船を用意させた。

674年4月、アラブの艦隊はマルマラ海に入り、都の西のヘブドモンの近くに兵を上げた。テオファネスは、9月まで毎日、黄金門の外の堡塁のあたりで朝から晩まで攻防が続いたと書いている。秋になるとアラブ軍は退き、マルマラ海の南岸のキュジコス半島を奪って冬を越した。そして翌年の春、また都を攻めた。この繰り返しが数年続いた。包囲といっても、都を隙間なく囲み続けたのではなく、毎年の攻撃の連なりだったと考えられている。

帝国を救ったのは「ギリシア火」だった。テオファネスによれば、シリアのヘリオポリス（いまのレバノンのバールベック）から逃れてきたカリニコスという技術者が、これを帝国にもたらした。船に据えた筒から燃える液を吹きつけ、敵の船を焼く兵器である。677年の終わりか678年、皇帝の艦隊はこの火でアラブの艦隊を打ち破った。同じころ小アジアでもアラブの陸軍が帝国の将軍たちに敗れ、テオファネスによれば3万の兵を失った。アラブ軍は包囲をあきらめて引き揚げ、帰りの艦隊は小アジア南岸の沖で嵐に遭って、ほとんどが沈んだ。

敗れたムアーウィヤは講和を求めた。交渉は679年まで続き、結ばれた30年の和約で、カリフは帝国に毎年、金貨3000枚と馬50頭と奴隷50人を贈ると約束した。50年にわたって勝ち続けてきたアラブの拡大が、初めて大きく止められたのである。バルカンのアヴァール人やスラヴ人の首長たちは、皇帝のもとへ祝いの使者を送った。この出来事は遠く唐にも伝わり、『旧唐書』は、大食（アラブ）が払菻（東ローマ）の都を囲み、和を結んで払菻から毎年貢ぎ物を取ったと記している。貢ぐ側は実際の和約と逆だが、遠い唐にまで知らせが届いていたことになる。

ムスリムの伝承には、この遠征にまつわる話が多く残る。預言者ムハンマドの古い仲間アブー・アイユーブ・アンサーリーは都の城壁の前で病に倒れ、そこに葬られたと伝えられる。1453年に都を落としたオスマン帝国は、その墓を探し当てたとして、メフメト2世の命で墓廟とモスクを建てた。いまのイスタンブールのエユプ・スルタン・モスクで、のちのスルタンたちはここで即位の剣を帯びた。

ただし、この包囲の姿はテオファネスの記述に大きく頼っている。アラブやシリアの史料には都の包囲がほとんど出てこず、ギリシア火による海戦も、小アジア南岸の沖のこととして書かれている。イギリスの歴史家ハワード＝ジョンストンは2010年、長い包囲は後の717年の包囲（コンスタンティノープル包囲とギリシア火）をもとに作られた話だと論じた。これに反論する研究もあり、どこまでが事実かはいまも議論が続いている。勝ったコンスタンティノス4世も、北では苦杯をなめた。680年、ドナウの河口に現れた遊牧のブルガール人を討とうとして敗れ、バルカンの北東部にブルガールの国が根を下ろすのを許した（第一次ブルガリア帝国）。いずれにせよ、40年ほど後、ウマイヤ朝は再び、さらに大きな軍で都に挑むことになる。